Ở tuổi 17, sau khi tốt nghiệp trung học, vì hoàn cảnh gia đình, ông phải sống tại một nhà trọ ở Wheaton, Illinois và ngủ trên loại ghế có thể chuyển thành giường. Đại học khi đó là một điều xa xỉ, vì ông không đủ tiền đóng học phí.
Thay vào đó, Goings bán sách tận nhà tại Wheaton và các khu lân cận. Ít nhất, khi ấy ông cho rằng bán sách có thể giúp mình sống qua ngày. Nhưng thực tế là suốt 90 ngày liền, ông không hề bán được quyển nào. Nghĩ lại những ngày nghèo khổ ấy, Goings cho biết: "Tôi là CEO của một công ty bán hàng trực tiếp nổi tiếng, nhưng lại không thể tự mình làm việc đó".
Dù thất bại liên tiếp, Goings không dễ dàng từ bỏ. Ông cho biết: "Một trong những yếu tố then chốt quyết định vì sao mọi người không thành công: Đó là họ từ bỏ quá sớm". Ông đã chứng kiến nhiều người trẻ lao vào nghề bán hàng. Một số người thành công, số khác bỏ việc chỉ sau vài ngày không có kết quả. Còn ông, trong suốt thời gian đó, ông vẫn tiếp tục gõ cửa từng nhà.
Nhưng vào cuối mùa hè năm ấy, khi túi chỉ còn lại vài đồng đôla ít ỏi, Goings biết ông cần phải có một kế hoạch mới. Với số tiền ấy, ông mua bánh mỳ và bơ lạc. Suốt cả tuần, ông chỉ ăn bánh mỳ bơ lạc. Sau đó, nhờ một dịp may bất ngờ, cuộc đời ông đã sang trang mới.
Một cặp vợ chồng trẻ ông gặp khi chào bán sách đã làm thay đổi nhận thức của ông. Goings kể lại: "Họ không mua sách, nhưng người đàn ông rất tử tế với tôi. Anh ta nói đã gia nhập Hải quân để tìm ra mình là ai, sau đó mới học đại học. Thời điểm tôi gặp hai vợ chồng, anh ta đang ở tầm tuổi 32,33 và đã có một ngôi nhà khang trang".
Đó là thời điểm mà Goings nhận ra: "Mình làm việc này đủ rồi. Mình đã trụ lại đây lâu hơn bất kỳ ai trong nhóm nhân viên bán hàng. Đã đến lúc làm những việc khác".
Hải quân Mỹ có vẻ là một lựa chọn khá thực tế. Trong một tuần, Goings bỏ việc và đăng ký nghĩa vụ quân sự. Ba tháng sau, Goings bước vào quá trình huấn luyện. Giai đoạn đó được coi là cột mốc thay đổi cuộc đời ông.
Thời gian ở Hải quân Mỹ, ông học những bài học đầu tiên về "lãnh đạo". Sau một số bài kiểm tra, ông trở thành trung đội trưởng. Giai đoạn huấn luyện khó khăn đó giúp ông có sức khỏe vượt trội. Rồi phục vụ trong Hải quân cũng giúp ông có cơ hội đi nhiều nước.
Sau thời gian trong quân đội, Goings thấy hứng thú với việc kinh doanh. Ông đăng ký học đại học, nhưng bỏ học trước khi tốt nghiệp để gây dựng công ty của riêng mình - Dynamics. Công ty ông chuyên chế tạo và sản xuất chuông báo cháy. Chuông báo cháy vào thời điểm thập niên 80 là một sản phẩm mới.Và với kinh nghiệm của Goings, công ty đã thành công nhanh chóng.
Sau đó, Goings lại đi đầu quân cho các công ty lớn. Kết quả kinh doanh của Dynamics đã tạo dựng cho Goings uy tín riêng. Nhờ vậy, ông có được vị trí cao ở hãng mỹ phẩm Avon. Trong thời gian này, ông tích lũy cho mình thêm nhiều kinh nghiệm quốc tế và điều hành hoạt động tại Đức cũng như Châu Á.
Kinh nghiệm bán hàng trực tiếp, làm việc tại nước ngoài cả trong doanh nghiệp lẫn quân đội, cùng uy tín khi điều hành Dynamics đã khiến ông trở thành ứng viên hoàn hảo cho chức CEO hãng đồ gia dụng nổi tiếng Tupperware năm 1992. Tuy nhiên, nếu không có bước ngoặt ở tuổi 17, ông đã không được như bây giờ.
"Tôi không thể nhớ tên của người đàn ông đã khuyên tôi nên gia nhập Hải quân. Nhưng nếu có thể, tôi sẽ quay lại và cảm tạ ông ấy", Goings chia sẻ, "Rất nhiều người không bao giờ nói đủ lời "cảm ơn". Nếu thành công, chúng ta nên chia sẻ nó với những người đã giúp mình được như ngày nay".